Sancho había pasado la temporada anterior cedido en el Chelsea, donde encontró una medida de forma que le había eludido en Old Trafford. Participó en 42 partidos en todas las competiciones, anotando cinco goles y asistiendo en 10 más. Aunque el Chelsea inicialmente parecía dispuesto a hacer permanente la cesión, finalmente optaron por no pagar la suma acordada de £25 millones ($34 millones). En su lugar, los Blues supuestamente eligieron pagar una penalización de £5 millones ($7 millones) para evitar activar la cláusula de compra, ya que no estaban dispuestos a cumplir con las demandas salariales de Sancho.