Brahim fue cedido al Milan para la temporada 2020-21 y, tras un muy buen primer año, el club lombardo extendió el préstamo por otros dos cursos, hasta el verano de 2022-23. Y luego de que el centrocampista ofensivo fuera una pieza clave para el Scudetto en 2021-22, el Rossonero intentó hacerse de forma definitiva con su ficha, pero el Madrid decidió repatriarle. Desde entonces, Díaz no ha sido titular en el equipo blanco, pero sí una de las primeras opciones de recambio para Carlo Ancelotti.