La adquisición de Jobling se considera un gran logro para la academia del Tottenham, especialmente teniendo en cuenta su condición de capitán internacional. Inicialmente se incorporará al equipo sub-18 de Jamie Carr, un equipo que ha afrontado una temporada difícil, con 10 victorias en 24 partidos de liga, y que necesita reforzar su defensa. El club ya tiene claramente trazada la trayectoria de Jobling: se espera que firme su primer contrato profesional cuando cumpla 17 años a finales de este año, lo que garantizará su futuro a largo plazo en el Tottenham Hotspur Stadium.
A pesar del cambio de colores del club, la cotización internacional de Jobling sigue siendo alta. Se espera que sea el único representante del Tottenham en la selección inglesa sub-16 cuando el equipo nacional se enfrente a Dinamarca, España y Francia esta semana. Su salida de Cobham supone un caso excepcional en el que el Chelsea permite que un capitán juvenil se marche a un rival local, una decisión que podría pasar factura al equipo azul si el lateral cumple con su gran potencial bajo la dirección del cuerpo técnico de los Spurs.