لطالما شكلت إدارة رونالدو تحديًا حتى لأكثر المدربين خبرة، وهو تحدٍ واجهه بيرلو أيضًا خلال فترة عمله في يوفنتوس. غالبًا ما كانت شخصية رونالدو القيادية وطموحه الذي لا مثيل له وسعيه الدؤوب للتميز تجعل من الصعب تحقيق التوازن بين التألق الفردي والانضباط التكتيكي.
اعترف ماوريتسيو ساري، الذي درب رونالدو في يوفنتوس في 2019-2020، أن دمجه في نظام صارم لم يكن سهلاً. غالبًا ما شعر بالإحباط وهو يحاول الموازنة بين طبيعة رونالدو الهجومية الغريزية واللعب المنظم الذي أراد تنفيذه. على الرغم من لحظات التوتر، أقر ساري بقدرة رونالدو الرائعة على الحفاظ على تركيزه والتغلب بسرعة على النكسات، مما يسلط الضوء على عقليته النخبوية.
تتميز تجربة جوزيه مورينيو مع رونالدو في مدريد بالاحترام المتبادل، ولكن أيضًا بتضارب شخصيتين قويتين. غالبًا ما وصف إدارة رونالدو بأنها تمرين على التخلي عن السيطرة المفرطة، مدركًا أن بعض اللاعبين يقدمون أفضل أداء عندما يتم منحهم الحرية بدلاً من التقييد.
في مانشستر يونايتد، واجه إريك تين هاج ورالف رانجنيك تحديات مماثلة. كان على تين هاج التعامل مع عدم رضا رونالدو عن تقليل وقت لعبه، الأمر الذي بلغ ذروته برفضه الدخول كبديل في إحدى المباريات. كما واجه رانجنيك انتقادات علنية من رونالدو، الذي شكك في سلطته ومؤهلاته الإدارية. أكدت كلتا الحالتين صعوبة إدارة نجم كبير غالبًا ما تطغى معاييره الشخصية ونفوذه على توجيهات الفريق.
حتى فرناندو سانتوس، الذي شارك رونالدو في مسيرة طويلة وناجحة مع المنتخب البرتغالي، شهد توترًا في العلاقة بينهما خلال كأس العالم 2022. أدت القرارات التكتيكية باستبدال رونالدو إلى إحباط واضح وتغيير ملحوظ في معنويات الفريق.