الدولي الفرنسي انضم إلى آرسنال في صيف 1999 في صفقة لم يكن منتظرًا منها الكثير لكنه انفجر وأصبح أيقونة النادي وتوج بالعديد من البطولات مع الفريق بل وأصبح الهداف التاريخي للنادي.
وفي شتاء 2012 بينما الجانرز يواصل معاناته ما بين منافسين يزدادون شراسة وقوة اقتصادية وإصابات تضرب القوام الأساسي لكتيبة آرسين فينجر، اتجه النادي اللندني لاستعادة أيقونته من نادي نيويورك الأمريكي، في صفقة كان لها صدى داخل المستطيل الأخضر وخارجه، هنري لم تكن عودته من أجل إعادة الزمن الأول من انطلاقتها السريعة في جوانب الملاعب الإنجليزية لكن الهدف الأهم من الصفقة كان إعادة التوازن والثقة والقيادة في غرفة ملابس ملعب الإمارات.
هنري خاض سبع مباريات بدور البديل وسجل فيهم هدفين، لكن ومن ينسى هدفه في شباك ليدز يونايتد الذي أنعش الدماء في عروق مشجعي الجانرز على ملعب الإمارات في الدور الثالث من كأس الاتحاد الإنجليزي.