إن تدهور علاقة جمهور تشيلسي بنجم الفريق ليس سببها سوء مستواه مؤخرًا فكانت دائمة العلاقة معقدة بين ستيرلينج، وكل مشجعي كرة القدم حيث تم تصنيفه بأنه "مطارد للمجد وجشع" منذ صغره عندما غادر ليفربول للانضمام إلى مانشستر سيتي فى عمر 20 عامًا فقط.
وفاز النجم الإنجليزى بعدد لا يحصى من الجوائز ورحل عن السيتى كثاني أفضل هداف فى تاريخهم وكان فى المركز الثاني بعد ليونيل ميسي، فى مساهمات الأهداف تحت قيادة جوارديولا.
ولكن قرار انضمامه إلى تشيلسي ثالث أفضل فريق في الدوري الإنجليزي في عام 2022، لم يساهم إلا في تعزيز سمعته باعتباره مرتزقًا، حيث تعرض ستيرلينج، لإساءة عنصرية في ستامفورد بريدج خلال فترة وجوده كلاعب في السيتي عام 2018، مما أدى إلى إيقاف أحد المشجعين مدى الحياة وإيقاف خمسة آخرين من حضور المباريات وعند انضمامه إلى البلوز، أصر على أنه لا يستطيع "السماح لحادثة من أفراد بتغيير نظرته للنادي".
وقد انعكست علاقته السيئة مع الجماهير الإنجليزية على الساحة الدولية أيضًا حيث يصنف كالبطل والشرير، بالنسبة لمشجعي إنجلترا بعد فشله في بطولة أمم أوروبا 2016، وتم الاعتراض على ضمه في بطولة أمم أوروبا 2020 قبل أن يبرز كلاعب أساسي في منتخب الأسود الثلاثة في مسيرته إلى النهائي، وبعد أقل من ثلاث سنوات، وبعمر 29 عامًا فقط، وجد نفسه مستبعدًا مع عدد قليل جدًا من الدعوات لضمه مجددًا لفريق جاريث ساوثجيت.