أكثر الفرق التي واجهها مورينيو في مسيرته التدريبية حتى الآن هي ليفربول (31 مباراة) وبرشلونة (27 مباراة)، لكنه واجه تشيلسي أيضًا في 14 مناسبة. لم يواجههم أبدًا قبل توليه منصبه في ستامفورد بريدج بعد قيادة بورتو للفوز بلقب دوري أبطال أوروبا في 2004، ولم يلتق جوزيه أخيرًا بتشيلسي في مباراة تنافسية إلا بعد ثلاث سنوات من مغادرته غرب لندن.
كان ذلك عندما كان مدربًا لإنتر ميلان، حيث أطاح بهم من نصف نهائي دوري أبطال أوروبا في عام 2010 بفوزين على أرضه وخارجها، في طريقه لتحقيق ثلاثية تاريخية للعملاق الميلاني.
يعتقد كارلو أنشيلوتي أن الإقصاء على يد مدرب كان قد أقاله مالك تشيلسي السابق رومان أبراموفيتش وانتقل من النادي كان عاملاً مساهمًا في إقالته في نهاية المطاف.
مع مانشستر يونايتد، خسر مورينيو أربع مباريات من أصل سبع مواجهات مع تشيلسي، وفاز في اثنتين فقط. أطاح فريقه توتنهام بتشيلسي من كأس كاراباو بركلات الترجيح في سبتمبر 2020، وهو ما يعتبر تعادلاً من الناحية الفنية لأن الفريقين لم يتفرقوا إلا بعد ركلات الترجيح، ولم يواجه البلوز منذ أن ترك منصبه في توتنهام في 2021.
بشكل عام، سجله في مواجهاته مع تشيلسي هو أربع انتصارات وثلاثة تعادلات وسبع هزائم.