بعد مسيرة خالدة مع ميلان كمهاجم قناص، اعتزل فيليبو إنزاجي كرة القدم في صيف 2012، ليتوجه مباشرة لقيادة فريق ميلان تحت 17 عامًا، ومنه إلى فريق تحت 19 عامًا، قبل أن يعين بشكل رسمي كمدير فني للفريق الأول في صيف 2014، ليستمر لمدة موسم واحد خاض خلاله 40 مباراة، قبل أن يعلن العملاق الإيطالي إقالته، لاحتلال المركز العاشر.
بعد عام من الراحة، قاد إنزاجي نادي فينيسيا الذي يلعب في الدرجة الثالثة الإيطالية لمدة موسمين، خاض خلالهما 95 مباراة، قبل أن يعود إلى الكالتشيو من بوابة بولونيا، الذي قاده 6 أشهر فقط انتهت في يناير 2019 (24 مباراة).
في الصيف، عاد إنزاجي إلى الدرجة الثانية، وقاد بنيفنتو لإحراز اللقب في موسم 2019-2020، لكنه هبط الموسم التالي من دوري الأضواء ورحل صوب بريشيا (في الدرجة الثانية) ليستمر أقل من موسم ويغادر في مارس 2022.
في صيف 2022، عاد إلى التدريب من بوابة ريجينا في الدرجة الثانية، لكنه فشل في التأهل إلى دوري الأضواء، ليرحل بنهاية الموسم، ويستعين به ساليرنيتانا في تجربة فاشلة، شهدت تواجده في 16 مباراة فاز منها باثنتين فحسب في الكالتشيو.