تألق أليجري مع كالياري قاده لتدريب ميلان قبل انطلاق موسم 2010-2011، ولم يستغرق نجاحه وقتًا طويلًا، إذ فاز بالاسكوديتو في موسمه الأول بعدما هزم منافسه الإنتر ذهابًا إيابًا، وفي الموسم التالي خاض صراعًا قويًا مع يوفنتوس انتهى بفوز رجال أنتونيو كونتي باللقب، الموسم الثالث لم يكن بنفس النجاح إلا أن الفريق أنهاه ثالثًا، لكن الموسم الرابع كان سيئًا للغاية ولذا لم يُكمله المدرب وأقيل فورًا عقب الخسارة أمام ساسولو في يناير.
فيما الجميع كان يتحدث عن خطط كونتي مع يوفنتوس لموسم 2014-2015، فاجأ المدرب الجميع بتقديم استقالته احتجاجًا على إدارة النادي لسوق الانتقالات، ليُفاجئ يوفنتوس الجميع ويتعاقد مع أليجري في قرار كان عكس آراء جل جماهيره التي عارضت القرار وانتقدته كثيرًا ولم ترحب بالمدرب أبدًا.
لكن أليجري نجح بعمله ونجاحه أن يقلب الأمور لصالحه وأن يُصبح المحبوب الأول لدى جماهير السيدة العجوز، فقد نجح في الفوز بالثنائية المحلية في أول مواسمه، والأهم أنه وصل نهائي دوري الأبطال الذي خسره أمام برشلونة، وواصل المدرب فوزه بالثنائية المحلية خلال المواسم الثلاثة التالية، ووصل نهائي الأبطال مجددًا عام 2017 لكنه خسره أيضًا أمام ريال مدريد، ومازالت رحلته مع البيانكونيري مستمرة.