Carlo Ancelotti es una leyenda y una institución en el AC Milan. El técnico nacido en Reggiolo hizo historia como jugador y como entrenador del cuadro rossonero. Carlo considera que el Milan es su casa y siempre tendrá un hueco importante en su corazón.
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Cuántas Champions ganó Ancelotti en el Milan y cuántas finales jugó
Carlo Ancelotti ha disputado un total de cinco finales de la Champions con el Milan: dos como jugador y tres como entrenador. Jugó las finales de la Copa de Europa como futbolista en el 89 y en el 90 y dirigió al Milan en las finales de la Champions de 2003, 2005 y 2007. Solo ha perdido una: la de 2005 ante el Liverpool en Estambul.
De hecho, el Ancelotti marcó un gol histórico al Real Madrid con el Milan en su primera temporada con el conjunto rossonero. Fue en la vuelta de semifinales de la Copa de Europa de 1989 en San Siro. Tras el 1-1 de la ida en el Bernabéu, el equipo de Sacchi endosó un 5-0 al conjunto blanco, siendo Ancelotti el que abrió el marcador con un gran gol.
| Temporada | Cargo | Resultado |
| 1988-1989 | Jugador | Milan 4-0 Steaua Bucarest |
| 1989-1990 | Jugador | Milan 1-0 Benfica |
| 2002-2003 | Entrenador | Milan 0-0 Juventus (ganó el Milan por penaltis) |
| 2004-2005 | Entrenador | Liverpool 3-3 Milan (ganó el Liverpool por penaltis) |
| 2006-2007 | Entrenador | Milan 2-1 Liverpool |