Olise jugó un breve periodo en la cantera del Arsenal antes de fichar por el Chelsea, donde permaneció siete años. A los catorce, el Chelsea lo dejó marchar y él firmó por el Manchester City, aunque solo permaneció allí un año.
A los 15 años llegó al Reading y, en menos de dos, debutó con el primer equipo. Su mentor, Bowen, aún se pregunta: «¿Por qué acabó en el Reading tras pasar por esos clubes de primera línea?». «Quizá esos clubes vieron su confianza como un punto negativo y pensaron que debería ser más modesto».
Con Bowen, Olise se hizo imprescindible en el Reading y en 2021 fichó por el Crystal Palace, donde se consolidó en la Premier League. En 2024 el Bayern pagó 53 millones de euros por el internacional francés, una cifra que ya ha amortizado. En el campeón alemán Olise se ha erigido como uno de los mayores talentos del fútbol mundial. Recientemente brilló en el duelo estelar contra el París Saint-Germain, que terminó 5-4 a favor de los franceses. Con 24 años, esta temporada lleva 20 goles y 29 asistencias en 47 partidos.