A horas del sorteo de la Copa Libertadores, Goal recopiló aquellas ediciones en las que River Plate la tuvo bien difícil desde el inicio desde 1988 hasta la actualidad, cuando el torneo tomó un formato similar al actual, en el que la fase posterior a la zona de grupos es octavos de final.
2000
- Atlético Nacional
- Atlas
- Universidad de Chile
Un viaje a México y dos rivales de peso del fútbol colombiano y del chileno, el Grupo 4 de la edición del 200 fue, sin dudas, uno de los más difíciles y así lo demostraron los resultados. El Millonario se clasificó primero con apenas nueve unidades producto de únicamente dos victorias y tres empates.
2007
- Colo Colo
- Caracas
- Liga de Quito
Otro grupo complicado para el Millo, tanto así que quedó último habiendo sumado tan solo ocho puntos, ya que se clasificaron los chilenos y los venezolanos con nueve unidades cada uno.
2008
- América
- Universidad Católica
- Universidad San Martín de Porres
No solo le tocó un gigante mexicano, sino que, además, debió hacer un viaje largo a Lima. Así y todo, y a pesar de arrancar con una derrota a cuestas, logró clasificarse como el mejor del grupo, con 12 puntos.
2009
- Nacional de Montevideo
- Nacional de Paraguay
- Universidad San Martín de Porres
El Millo tuvo un rendimiento muy pobre a lo largo del grupo, perdió la mitad de los partidos y selló su eliminación luego de caer en Asunción por 4-2 ante Nacional (que fue el único encuentro que ganaron).
