A Monzában szereplő 26 éves, 188 centiméter magas kapust az előző évadban posztja legjobbjának választották az olasz élvonalban.
A mindig jól értesült Fabrizio Romano szerint a játékos ötéves szerződést kötött a zebrákkal. Di Gregorio vélhetően átveszi Wojciech Szczesny helyét, ugyanis a rutonos, rekordbajnok lengyel kapust nem marasztalja a klub, ráadásul olasz sajtóhírek alapján Szaúd-Arábiában köthet ki. Szczesny jelenlegi szerződése 2025-ig szól.
A Monza teljesítménybónuszokkal együtt 20 millió eurót kap kapusa játékjogáért – olvasható Romano posztjában.
