Decía Pep Guardiola en una entrevista exclusiva a DAZN que Klopp era el entrenador que más le había costado descifrar. Y no le faltaba razón, así lo atestiguan los números. El técnico alemán ha vencido hasta ocho veces a un equipo dirigido por el de Santpedor, el que más de todos los entrenadores que se han enfrentado nunca a Pep en su carrera deportiva. Este fin de semana se midieron de nuevo en Anfield: fue el vigesimoprimer duelo entre ambos.
| ENTRENADOR | PARTIDOS | Victorias de Guardiola | Partidos empatados | Derrotas de Guardiola |
| Jürgen Klopp | 21 | 8* (más un noveno partido a los penaltis) | 3 | 8* (más un noveno partido a los penaltis) |
| José Mourinho | 24 | 10* (más un undécimo a los penaltis) | 6 | 7 |
| Mauricio Pochettino | 18 | 10 | 5 | 3 |
| Arsène Wenger | 14 | 8 | 3 | 3 |
| Ole Gunnar Solskjaer | 7 | 3 | 1 | 3 |
Jürgen Klopp y Pep Guardiola iniciaron sus enfrentamientos deportivos en Alemania. El míster teutón al frente del Borussia Dortmund y el catalán dirigiendo al Bayern Múnich. De los ocho partidos que disputaron, cuatro fueron victorias para Guardiola y tres para Klopp, al que se le añadiría un cuarto partido que terminó en empate pero que finalmente ganaron los de Dortmund en los penaltis, en la Supercopa alemana de 2013.
Cada uno con sus armas: el estilo rápido y agresivo de Klopp, similar al de un grupo de heavy-metal, chocando con la habitual manera de tratar el balón en los equipos de Guardiola, queriendo controlar más el juego y llevar la batuta, más asemejado a una orquesta. Esta disparidad de estilos se ha trasladado también a la Premier League, dejando cada uno su particular sello al Liverpool y al City respectivamente.
Duelos entre ambos en Inglaterra
Los choques entre sendos técnicos en el Reino Unido empezaron de nuevo con un triunfo de Klopp sobre Guardiola, en Premier League en la campaña 2016-17, el primero de los cinco triunfos que ha obtenido el míster germano sobre Pep por solo cuatro del barcelonés, al que se le podría añadir un quinto con la Community Shield conseguida por los 'skyblues' a los penaltis.
| FECHA | COMPETICIÓN | RESULTADO |
| Diciembre 2016 | Premier League | Liverpool 1-0 Manchester City |
| Marzo 2017 | Premier League | Manchester City 1-1 Liverpool |
| Septiembre 2017 | Premier League | Manchester City 5-0 Liverpool |
| Enero 2018 | Premier League | Liverpool 4-3 Manchester City |
| Abril 2018 | Champions League | Liverpool 3-0 Manchester City |
| Abril 2018 | Champions League | Manchester City 1-2 Liverpool |
| Octubre 2018 | Premier League | Liverpool 0-0 Manchester City |
| Enero 2019 | Premier League | Manchester City 2-1 Liverpool |
| Agosto 2019 | Community Shield | Liverpool 1-1* Manchester City (triunfo del City en los penaltis) |
| Noviembre 2019 | Premier League | Liverpool 3-1 Manchester City |
| Julio 2020 | Premier League | Manchester City 4-0 Liverpool |
| Noviembre 2020 | Premier League | Manchester City 1-1 Liverpool |
| Febrero 2021 | Premier League | Liverpool 1 - 4 Manchester City |
El calendario de la Premier League volvió a ofrecer a ambos una enésima revancha, especialmente para Guardiola, quien tiene a Klopp como su gran némesis en los banquillos. Pep no la desaprovechó y su equipo venció 1-4 para dar un golpe sobre la mesa en la actual edición del torneo de la regularidad.