Pedersen advirtió, sin embargo, que los Owls necesitarían tomar un enfoque cauteloso con el desarrollo de Alao en la notoriamente rigurosa segunda división inglesa. "Tenemos que ser muy cuidadosos con él", agregó el entrenador. "Solo tener una semana de entrenamiento normal a nivel de Championship es muy duro para él. Ese es el gran desafío para nosotros."
De hecho, a pesar de convertirse en una presencia regular en los equipos de los partidos de miércoles en la liga, no sería hasta después de su 17º cumpleaños que Alao haría su debut en el Championship, jugando un minuto desde el banco contra Derby County en diciembre de 2025.
Sus oportunidades no se vieron favorecidas por el hecho de que los primeros días de su carrera en el primer equipo se desarrollaban en el contexto de la pésima situación financiera de Wednesday bajo el ahora expropietario Dejphon Chansiri. En medio de pérdidas repetidas y problemas de flujo de caja que resultaron en el incumplimiento de pago tanto a los jugadores como a HMRC, el club entró en administración en octubre de 2025 - lo que provocó una deducción inmediata de 12 puntos mientras Wednesday caía al fondo del Championship. Eso se incrementó a 18 puntos en diciembre debido a infracciones en la regulación de pagos, dejando a los Owls con -10 puntos, 27 de la salvación, y condenados al descenso a la League One.
Quizás no por casualidad, fue en ese momento que se reportó por primera vez el interés de la Premier League en Alao, con el jugador aún no vinculado a un contrato profesional en esa etapa a pesar de su elegibilidad como un joven de 17 años y la afirmación de Pedersen de que su equipo de toda la vida tenía que hacer "todo" para mantenerlo.
En el campo, el joven jugó una hora de la derrota en la tercera ronda de la FA Cup ante el equipo de la Premier League Brentford a principios de enero antes de ser titular en la derrota en casa contra Portsmouth en el Championship. Mientras tanto, esa especulación de transferencia se intensificó con la ventana de transferencias de invierno abierta, ya que se mencionaba tanto a los poderosos clubes del norte, United y Liverpool, como posibles destinos. Pero es Chelsea quien ha ganado la batalla por su fichaje después de que Alao rechazara los términos profesionales en Hillsborough.
Un comunicado de los administradores de Wednesday tras la finalización del acuerdo decía: "Nuestra responsabilidad es actuar en los mejores intereses a largo plazo de Sheffield Wednesday y sus acreedores. Esta transferencia equilibra el valor inmediato para el club con la protección para el futuro, en caso de que la carrera de Yisa se desarrolle como todos esperamos."