Modric, de 39 años, ha firmado un contrato con el Milan hasta junio de 2026, con opción de extender por un año más. El movimiento reúne al ganador del Balón de Oro 2018 con la Serie A, donde se espera que juegue un papel fundamental bajo el mando del entrenador en jefe Massimiliano Allegri. Su llegada sigue a la partida de Tijjani Reijnders al Manchester City, dejando un vacío en el liderazgo del mediocampo que Modric está listo para llenar. Reijnders vistió la camiseta número 14 la temporada pasada.
Habló brevemente con los medios el lunes después de llegar a Milán, diciendo: "Estoy muy feliz de estar aquí, me esperan grandes desafíos, tendré tiempo para hablar de todo esto."