El quid de la cuestión radica en la considerable diferencia de valoración entre el entorno del jugador y la directiva de la Juventus. McKennie gana actualmente un salario base estimado entre 2,5 y 3 millones de euros por temporada, complementado con bonificaciones fácilmente alcanzables. Sin embargo, tras una serie de actuaciones dominantes, su entorno pide duplicar las cifras, según informa Gazzetta dello Sport. Aunque los directivos de la Juve están dispuestos a ofrecer un aumento salarial para recompensar su rendimiento, hasta ahora se han negado a satisfacer todas las demandas de sus agentes, lo que ha provocado un tenso estancamiento que se ha prolongado durante casi 18 meses.
A pesar de las fricciones económicas, sigue habiendo un sentimiento de optimismo en el centro de entrenamiento de Continassa. El estadounidense nunca ha ocultado su afecto por el club, y la presencia de Luciano Spalletti ha supuesto un cambio radical. El padre de McKennie, John McKennie, ha elogiado recientemente la actual configuración del equipo y ha revelado que su hijo nunca ha sido tan feliz en su carrera futbolística, atribuyendo al entrenador el cambio de ánimo de su hijo. Este vínculo emocional con la ciudad y el entrenador es la baza más importante del club en una negociación que se ha convertido en la nueva prioridad tras la renovación de Kenan Yildiz.