Stiller fue absolutamente sensacional para Stuttgart durante toda la temporada 2024-25. De hecho, el centrocampista fue fundamental en el triunfo de Die Schwaben en la DFB-Pokal al final de la temporada, rompiendo una racha del club de 18 años sin trofeos. Sus actuaciones llamaron la atención de Liverpool, que estaba interesado en fichar a Stiller para reforzar su centro del campo. Real Madrid también estuvo fuertemente vinculado con el joven de 24 años, mientras que también hubo informes que afirmaban que Manchester United también estaba interesado. Sin embargo, se quedó en la Bundesliga por otra temporada. Se espera que se mueva a un club importante el próximo verano, si continúa con su impresionante forma.
Stiller explicó por qué no consideró dejar Stuttgart. "Soy un jugador titular y líder aquí. Lo más importante para mi desarrollo es que obtenga mis minutos, especialmente en un año de Copa del Mundo. Definitivamente no quería poner en peligro la Copa del Mundo," agregó el centrocampista nacido en Múnich.