Fichado desde Lille en 2019, Leao se convirtió en un favorito de los aficionados después de ganar el premio al MVP de la Serie A en la temporada 2021-22, desempeñando un papel clave para ayudar a AC Milan a asegurar su 19º título nacional por delante de su rival acérrimo, el Inter. En 2023, el extremo de 25 años firmó una extensión de contrato hasta 2028, que incluye una cláusula de rescisión de 150 millones de euros. Sin embargo, en medio de la crisis actual del Milan, el Atlético de Madrid podría asegurar al internacional portugués por un precio de ganga mientras buscan reforzar su ataque para luchar por el título la próxima temporada.