Pria berusia 46 tahun itu pertama kali bergabung dengan Chelsea pada musim panas 2024, menggantikan Mauricio Pochettino yang dipecat. Secara keseluruhan, Maresca memimpin 92 pertandingan (55 kemenangan, 16 hasil imbang, dan 21 kekalahan) untuk The Blues di semua kompetisi hingga pemecatannya pada Januari. Keputusan tersebut diambil setelah kekalahan 2-1 dari Aston Villa dan hasil imbang 2-2 dengan Bournemouth pada akhir 2025.
Meskipun meraih hasil mengesankan pada bulan-bulan sebelumnya, termasuk kemenangan 3-0 atas Barcelona di Liga Champions pada November dan dinobatkan sebagai Manajer Terbaik Liga Premier untuk bulan yang sama, pemilik Chelsea memutuskan untuk berpisah dengan mantan manajer Leicester tersebut setelah terjadi ketegangan dalam hubungannya dengan manajemen klub. Selama menjabat sebagai manajer klub London tersebut, Maresca berhasil memenangkan Liga Konferensi Eropa dan Piala Dunia Antarklub.