Manajer Madrid, Jose Mourinho, telah memantau situasi ini dengan cermat, bahkan menghadiri final DFB-Pokal pada 23 Mei untuk mengamati Olise secara langsung. Atas undangan anggota dewan direksi Stuttgart, Fabian Wohlgemuth, Mourinho menyaksikan pertandingan antara Bayern Munich dan Stuttgart di Berlin dari tribun VIP.
Namun, presiden kehormatan Bayern Munich, Uli Hoeness, tetap bersikap tegas terkait masa depan sang pemain sayap. Berbicara kepada Sky Sport Germany, Hoeness menyatakan: “Mourinho boleh saja mengawasi Olise dengan lima mata, tapi dia tidak akan bisa mendapatkannya.” Terlepas dari sikap tegas yang ditunjukkan di depan publik ini, Bayern Munich secara internal telah bersiap menghadapi kepergian sang pemain.