Aunque Walcott y Bale son cercanos, en realidad nunca jugaron un partido competitivo en el mismo equipo. El primero se fue al Arsenal en enero de 2006, solo tres meses antes de que el segundo hiciera su debut en el Southampton.
El dúo se encontró en lados opuestos de la división del norte de Londres cuando Bale rechazó al Manchester United para unirse al Spurs en 2007. Aunque inicialmente le costó dejar huella en White Hart Lane, pasando 24 juegos sin estar en el lado ganador en la Premier League, finalmente se desarrolló en un extremo fenomenal. En 2013, se fue al Real Madrid por una tarifa récord mundial en ese momento de £85 millones (€100m).
Walcott, mientras tanto, se convirtió en un favorito de los fanáticos en el Arsenal, donde heredó la camiseta No.14 de Thierry Henry y anotó 108 goles a lo largo de una estadía de 12 años. Luego firmó por el Everton antes de reincorporarse al Southampton para las tres últimas temporadas de su carrera.