Kitson ha probado suerte como comentarista desde que se retiró como jugador, pero ahora trabaja principalmente como conferenciante motivacional en el ámbito de la salud mental.
En 2020, el exdelantero se disculpó con Raheem Sterling tras haber sugerido que el exjugador del Manchester City se había «convertido en blanco» del racismo dos años antes.
Dijo: «Quizás utilicé un lenguaje torpe y por eso pido disculpas. Pero nunca he tolerado ni toleraré ninguna forma de racismo.
Admiro a Raheem por luchar y decir: "No, no voy a tolerar esto". Y estoy de acuerdo con él. Hay que hacer más. Y estoy dispuesto a hacerlo.
Y si él, o cualquiera, quiere discutir ese asunto conmigo, y lo que pretendo hacer, estaré más que encantado de tener esa charla y tranquilizarle a él y a otros jugadores».