El centrocampista inglés, que ha disputado 11 partidos con su selección, ha jugado 27 partidos con el Milan en todas las competiciones esta temporada. En ese tiempo, ha marcado tres goles y ha dado una asistencia, pero ahora se enfrenta a una larga baja.
En octubre se informó de que el Milan había mantenido conversaciones con Loftus-Cheek sobre un nuevo contrato. La fuerza física, la habilidad técnica y el talento del centrocampista para realizar carreras tardías hacia el área le han convertido en un jugador clave para los rossoneri. Su impresionante rendimiento en el club le valió la convocatoria para la selección inglesa tras una larga ausencia. Aunque el Milan y el entrenador Massimiliano Allegri están interesados en asegurar su futuro, según se informa, esperarán hasta el final de la temporada para iniciar las negociaciones formales, lo que les permitirá evaluar su rendimiento y su condición física a lo largo de toda la campaña.