El contrato actual de Pulisic se extiende hasta junio de 2027, pero el Milan cuenta con una opción unilateral para prorrogarlo hasta 2028, que aún podría ejercerse. Esto le da al club una ventaja significativa y protección frente a la posibilidad de perder a su estrella por un precio reducido, lo que supone una red de seguridad en caso de que las negociaciones inmediatas no salgan según lo previsto durante el parón veraniego.
A pesar de su posición favorable en cuanto a la duración de su contrato, varios equipos están siguiendo de cerca la situación. Pulisic se ha convertido en una pieza clave del ataque del Milan, y su rendimiento constante ha despertado el interés en el extranjero. El resurgimiento del extremo en Italia ha restablecido de hecho su reputación como uno de los delanteros más peligrosos de Europa, lo que ha llevado a varios clubes de peso, cuyos nombres no se han revelado, a estar atentos a su disponibilidad.