Solskjaer fue el entrenador que fichó a Wan-Bissaka el mismo verano en que Harry Maguire llegó por 80 millones de libras. El lateral derecho dijo que él y toda la plantilla se llevaban bien con el noruego, con quien trabajó durante dos temporadas completas y los primeros cuatro meses de la campaña 2021-22, cuando Solskjaer fue despedido al descontrolarse los resultados. Ralf Rangnick sustituyó a Solskjaer hasta el final de la temporada y el entrenador austriaco no mostró mucha confianza en Wan-Bissaka.
Explicó: «Mi relación con Ole fue buena desde el principio. Es una gran persona y nos llevábamos muy bien, y creo que el resto de los jugadores sentían lo mismo por él. Es el tipo de entrenador que te apoya desde el primer momento. Una vez que te da una tarea, depende de ti confiar en ti mismo, salir al campo y cumplirla.
Obviamente, es fútbol, cada entrenador tiene sus preferencias. Puede que les gustes o puede que no, y eso es parte del juego. Cuando él (Rangnick) llegó, no era el mejor momento para mí y había muchas críticas...».