Torneo Final 2013, fecha 9. El Arsenal de Gustavo Alfaro visita al River de Ramón Díaz, que atraviesa su segundo campeonato en Primera tras el descenso, en el Monumental. A los 14 minutos del primer tiempo, Damián Pérez encara a Maidana y saca un centro para que Darío Benedetto anticipe a Balanta y ponga el 1-0. Aquella era la única vez que el Pipa le había convertido al Millonario hasta este Superclásico , nada menos que en la ida de la final de la Copa Libertadores.
Si bien arrancó como suplente, como en la serie ante Palmeiras en la que fue clave con tres tantos, ingresó antes de lo previsto por la lesión de Pavón y, en una de sus primeras intervenciones, peinó un centro frontal y convirtió el 2-1.
Marcarle al eterno rival era la única deuda que el goleador tenía aún en Boca . Fue el máximo artillero en la 2016/17 -21 goles en 25 partidos-, logro que no conseguía un futbolista del Xeneize desde Martín Palermo en 2007; y en el último torneo, previo a sufrir la lesión que lo marginó de las canchas por más de diez meses, gritó nueve veces en igual cantidad de partidos.
El primer Superclásico que le había tocado disputar al oriundo de Berazategui fue durante el verano del 2017 y no la pasó nada bien: en Mar del Plata, el equipo de Guillermo Barros Schelotto cayó 0-2 (goles de Sebastián Driussi y Arturo Mina) y el delantero de Boca, además de no jugar un buen partido, terminó siendo expulsado.
Unos meses después, en mayo, fue titular en la derrota por 1-3 en La Bombonera. Ese día los focos estaban puestos en el '9', pero el equipo no tuvo su mejor actuación -especialmente en el primer tiempo- y a él le negaron la chance de convertirse en héroe: tras el 1-2 de Gago de tiro libre, Martínez Quarta le sacó una pelota en la línea que bien podría haber sido el empate transitorio. En noviembre llegaría la primera victoria para Benedetto en un Superclásico . Si bien él no pudo convertir, su equipo se impuso 2-1 (tantos de Cardona y Nández; Ponzio había empatado transitoriamente) y pudo festejar en el Estadio Monumental.
Pasó la larguísima recuperación de la lesión y en su tercer partido como titular fue el principal atacante en el Alberto J. Armando, pero tampoco logró destacarse y se fue reemplazado por Villa en el minuto 82, en lo que fue caída por 2-0.
No quedan dudas que el Pipa es fundamental para el Xeneize en esta Copa, con tres goles en la serie ante Palmeiras y uno más en la primera final, que agiganta su figura como gran sucesor de Palermo.
