Nicolás Castillo llegó a Benfica como un gran refuerzo. Obra de su trabajo con Pumas de UNAM, donde fue el mejor artillero de la Liga MX, y un referente del elenco felino, por lo que su llegada a Portugal se dio con bombos y platillos.
Sin embargo su desempeño en el cuadro portugués ha sido paupérrimo, hasta ha sido marginado por el DT, debido a unas publicaciones de Instagram donde el chileno le dio algunos likes. El motivo, los comentarios criticaban a Rui Vitória.
Esta situación tiene al delantero chileno buscando un nuevo club. Y fue ahón donde Monterrey sacó la billetera y ofreció cerca de 15 millones de dólares por su pase, mientras que las Águilas del América ofreció más de 10 millones de la moneda estadounidense, según consigna el medio portugués O'Jogo.
Dos oferta suculentas para el club, sin embargo el jugador dio la negativa, todo porque su prioridad y decisión es quedarse en Europa. Cabe recordar que Huesca de España lo quiso tener, pero a modo de préstamo, algo que los lusos no aceptaron ya que su plan es venderlo.