River recibía a Argentinos Juniors por la 18° fecha del Torneo de la Liga Profesional en un partido que era decisivo para seguir alejándose en lo más alto del campeonato y que planteaba un desafío especial para Marcelo Gallardo, ya que enfrente tuvo a uno de sus pocos 'cucos'. Finalmente, el Millonario se impuso por 3-0, sacó nueve de ventaja en la cima y el DT logró su reivindicación ante el exdefensor de Barcelona.
Para sorpresa de muchos, el historial entre el Muñeco y Gabriel Milito lo tenía arriba al entrenador del equipo de La Paternal. Ahora, de las siete veces que se cruzaron, Gallardo logró a ganar en tres ocasiones, incluyendo el triunfo 2-0 en el partido de vuelta de los octavos de final de la Copa Libertadores de este año, mientras que Gaby festejó en otras tres oportunidades. ¿La particularidad? Fue con tres clubes diferentes.
El primer cruce se dio en agosto de 2015, en un Estudiantes - River, apenas unas semanas después de que los de Núñez se consagraran campeones de América. En el Único de La Plata, la visita se había adelantado con un grito de Lucho González, pero en el complemento el Pincha lo dio vuelta gracias a Ezequiel Cerutti y Sebastián Domínguez. Para Gaby se trató de un triunfo inolvidable ya que recién estaba dando sus primeros pasos como entrenador de un equipo de Primera División (antes sólo había comandado a las inferiores de Independiente).
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Ya al frente de Independiente, Milito volvió a encontrarse con Gallardo y nuevamente celebró. Por la fecha 12 del Campeonato 2016/17, el Rojo se aprovechó del Millonario alternativo que paró Gallardo con mayoría de suplentes y juveniles, ya que unos días después debía afrontar el Superclásico ante Boca y la final de la Copa Argentina ante Rosario Central. Fue triunfo 1-0 por el tanto de Diego Vera.
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Unos años después, en la recta final de la Superliga 2019/20, River venía peleando cabeza a cabeza el torneo con Boca y, a dos jornadas del desenlace, fue al flamante Estadio UNO y logró un importante 2-0 gracias a las apariciones de Rafael Borré y Matías Suárez, en el que sería el primer triunfo del Muñeco sobre Milito.
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Sin embargo, en su cuarto choque, nuevamente Milito ratificó su paternidad sobre Gallardo: con un gol de Gabriel Florentín a los 91', Argentinos Juniors le ganó 1-0 a River en el Monumental, por la Copa de la Liga Profesional 2021, en marzo de este año.
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Apenas cuatro meses más tarde, volvieron a verse las caras, esta vez por los octavos de final de la Copa Libertadores. Y nuevamente el equipo de Milito dio batalla: en la ida, un ajustado e intenso empate 1-1 en el Monumental, en el cual se observó un cruce "picante" entre los entrenadores, aunque luego mantuvieron una charla amistosa para dejar los enojos en el campo de juego. Sin embargo, en la vuelta volvió a festejar el Muñeco: fue un 2-0 en el Diego Armando Maradona para sellar su segunda victoria. Y en el Monumental, por el Torneo de la Liga Profesional, el triunfo fue sin discusión, gracias a los goles de Zuculini, Álvarez y Romero.
