첼시의 형성 과정은 근처 구단인 풀햄 FC가 스탬포드 브릿지 구장 터를 1904년부터 땅을 소유하고 있던 지주인 미어스씨로부터 임대하지 않았기 때문이었다. 미어스씨는 이 부지를 서부 철도 회사에 파는 대신 축구장 부지로 개발하기로 결심했다. 그는 자신을 설득한 프레데릭 파커와 함께 런던의 남서부에 이익이 될만한 주요 스포츠 구단을 만들게 되었다. 그렇게 첼시 구단이 1905년에 창립되었다.

그들은 남부 리그에 소속되지 못하자 즉시 2부 리그로 편입되었다. 1905년에서 1989년까지 2부 리그에서 일곱 차례나 우승했음에도 불구하고 첼시는 한번도 잉글랜드 축구 최고의 디비전으로는 올라가지 못했다. 그리고 1992년 마침내 프리미어 리그 창립 멤버가 될 수 있었다.

1954-55 시즌에 전설적인 아스날과 잉글랜드의 국가 대표 공격수로 30년대를 풍미한 테드 드레이크가 감독으로 취임하며 최초로 리그 우승을 손에 쥐게 된다.

토미 도처티와 데이브 섹스톤이 1960년대 후반과 1970년대 초반에 팀을 컵 대회 우승으로 이끌었지만 1980년 초에는 클럽이 파산하여 켄 베이츠가 단돈 1파운드에 클럽을 인수했다. 베이트는 경기장을 야심차게 개발하여 첼시 빌리지 호텔과 스포츠와 레저가 함께하는 복합 공간으로 만들었다. 그는 또한 글렌 호들, 루드 굴리트, 지안루카 비알리, 클라우디오 라니에리 등을 감독으로 연이어 임명했다. 첼시는 마침내 잉글랜드의 엘리트 소집단 이미지에서 벗어나 컵 대회에서 성공을 거두며 매력적인 이미지를 가지게 된다.

그러나 2003년 중반 첼시는 다시 한번 파산 위기를 맞게 된다. 이때 러시아의 억만장자 로만 아브라모비치가 베이츠로부터 클럽을 인수했고 잉글랜드는 물론 세계 축구계에 유례가 없었던 자금을 사용하기 시작한다. 몸값이 높은 국제적인 재능들을 영입하기 시작했고 첼시는 49년만에 최고의 성적인 리그 2위로 시즌을 마치게 된다. 그러나 이는 아브라모비치에게 충분하지 않았고, 감독인 라니에리는 좋은 결과에도 불구하고 2004년 여름에 남은 계약 기간의 연봉을 다 받으며 경질당하게 된다.

그의 대체자는 포르투에서 UEFA컵(2003)과 챔피언스 리그(2004)를 포함하여 5개의 메이저 대회를 우승한 조세 무링요였다. 포르투갈 출신의 무링요 감독은 첼시에게 프리미어쉽 타이틀을 약속했고 로만은 그가 해내리라고 생각했다. 결국 무링요 감독 부임 첫해에 첼시는 프리미어쉽 우승과 리그 컵 우승을 달성했고, 챔피언스 리그에서도 4강에까지 오르는 기염을 토하며 아브라모비치 구단주를 기쁘게 했다. 이어서 올 시즌인 2005-06 시즌에는 FA컵 4강, 챔피언스 리그 16강이라는 성적과 함께 프리미어 리그 2연패라는 역사적인 업적을 이루게 되었다.