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Mas cariño que títulos fueron los conseguidos por el técnico en su arribo a España, sin embargo, en la mayoría de los clubes que participó los llevó a rendimientos inusuales.

En el verano europeo de 2004 el chileno inició su camino junto al “submarino amarillo” de Villareal, en la comunidad valenciana.  Sus mejores temporadas en el equipo de Castellón lo llevaron a un segundo lugar en la liga (2007/2008) y una semifinal de la Champions Leagueen la temporada anterior de 2005/2006 en que dejó afuera en cuartos  al Inter de Milán pero cayó frente al Arsenal en la pelea por el paso a la final.

Mediante 24 victorias, 5 empates y 9 derrotas de la Liga (77 puntos), el chileno consiguió sacarle un rendimiento inédito a un club que tuvo bajo el mando de Pellegrini la hasta ahora mejor actuación de su historia. De acuerdo a la propia descripción de la institución lo del ex defensa de la Universidad de Chile “logró una identidad de juego definida, flexible, con un técnico capacitado y una plantilla que no se vio afectada pese a las ‘rotaciones’ por disputar Copa UEFA y Copa del Rey”.

Nominado, por el diario Marca, como el mejor técnico de la Primera División en la temporada 2007-2008 en España fue el mismo medio de comunicación quien en su posterior incursión en Real Madrid pidió su salida del club merengue con un “Vete Ya” en su portada.

Quedar tras un Barcelona que salió campeón con 99 puntos terminó con la aventura merengue del adiestrador que llegó en junio de 2009 a la capital de España. Al mando de la casa blanca no se le perdonó que quedara eliminado con el Alcorcón en la Copa del Rey ni con el Olympique de Lyon en la Champions League. Fue despedido el 26 de mayo de 2010.

Tras Madrid llegó su primer acercamiento con los nuevos protagonistas del fútbol mundial, es decir, los petrodólares. Abdullah Al Thani le encomienda al chileno salvar al Málaga del descenso.

La historia deportiva reciente muestra que el club del jeque no sólo no descendió sino que, además, clasifico por primea vez  a la última Champions League, competencia donde llegó a cuartos de final.

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